La historia de la ciudad está muy vinculada a su castillo, que domina la ciudadela. El castillo es de estilo gótico flamígero y un interesante ejemplo de la arquitectura feudal y renacentista. Fue fundado a principios del siglo XII y en la actualidad sigue estando habitado por los descendientes de sus fundadores. Posee unos bonitos jardines. Josselin y su castillo es de visita obligada si vas a Bretaña.